JAE Intro 2021 | Síntesis de nuevas estructuras de ciclodextrinas vía beta-fragmentación radicalaria

Actualmente, el diseño de nuevas moléculas que permitan transportar productos activos de forma eficiente hasta el sitio deseado es una de las áreas de mayor desarrollo por sus importantes aplicaciones en el campo biomedicina. En este contexto, las ciclodextrinas (CDs), oligosacáridos cíclicos naturales, son de interés debido a su especial geometría de cono truncado con un exterior hidrofílico y una cavidad interna hidrofóbica, que permite encapsular moléculas hidrofóbicas en su interior.

En base a esto, en este proyecto pretendemos sintetizar nuevas estructuras de CDs para estudiar posteriormente su capacidad de inclusión con diversas moléculas y su solubilidad en medios acuosos, cualidades básicas para su aplicación como sistemas de transportes biológicos. Dada nuestra experiencia previa en CDs y radicales, el acceso a estas nuevas estructuras se realizará mediante protocolos radicalarios de beta-fragmentación que van a permitir la funcionalización de posiciones poco activadas, transformaciones difíciles de conseguir por métodos clásicos. Se usarán beta y alfa-CDs comerciales como sustratos precursores y se aplicarán condiciones reductivas convencionales y fotocatalíticas para transformar unidades de D-glucosa a pentopiranosa, generando variaciones en la cavidad de la CD y, previsiblemente, diferencias de selectividad al encapsular moléculas.