JAE Intro 2021 | Desarrollo de una metodología para la obtención de un nuevo tipo de N-nucleósido

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JAE Intro 2021 - Desarrollo de una metodología para la obtención de un nuevo tipo de N-nucleósido

Los análogos sintéticos de N-nucleósidos constituyen la base de una importante familia de fármacos antitumorales y antivirales. Por otra parte, los compuestos beta-lactámicos son los más utilizados como antibacterianos dado a su amplio espectro de acción y su baja toxicidad.

En los últimos años nuestro grupo de trabajo ha demostrado la utilidad sintética de reacciones de TIH (Transferencia Intramolecular de Hidrógeno) sobre 1,2-dicetonas derivadas de azúcares, promovidas por irradiación con luz visible visible.
La fotociclación de 1,2-cetoamidas permite su conversión, sintéticamente muy atractiva, en hidroxi-beta-lactamas. En este proyecto proponemos determinar si es viable que por irradiación con luz visible y/o ultravioleta de una N-1,2-cetoamida derivada de azúcares se obtenga de forma estereocontrolada una espiro hidroxi-beta-lactama, un nuevo tipo de espironucleósido que podría combinar ambos potenciales terapéuticos.